Δεν είναι λοιπόν περίεργο που, στη συγκεκριμένη περίσταση, στράφηκε σε μια νέα εταιρία την Ceretti & Tanfani στο Μιλάνο η οποία είχε κάνει το ντεμπούτο της το 1894 εγκαθιστώντας ένα μικρό τελεφερίκ για τη μεταφορά των ανθρώπων σε έναν ειδικά διαμορφωμένο διαστημικό χώρο ψυχαγωγίας.
Τέσσερα χρόνια αργότερα, στο Τορίνο, η Generali εξέπληξε το κοινό με τον αυτόματο πωλητή ασφάλισης. Βάζοντας ένα κέρμα 10 λεπτών στο μηχάνημα αυτόματης πώλησης, ο πελάτης μπορούσε να αποκτήσει ταξιδιωτική ασφάλιση. Δηλαδή ένα συμβόλαιο έναντι τραυματισμών που προκλήθηκαν κατά τη διάρκεια του ταξιδιού του με τρένο ή ατμόπλοιο. Το συμβόλαιο ήταν έγκυρο από την ημερομηνία που εκτυπωνόταν αυτόματα στο εισιτήριο και έληγε το μεσημέρι της επόμενης ημέρας. Επρόκειτο για ένα μικρό θαύμα μηχανικής, τον πρόγονο του σύγχρονου αυτόματου πωλητή: μια μηχανή που παρείχε εγγύηση επιστροφής χρημάτων αυτόματα και άμεσα, χωρίς την ανάγκη υπογραφής και γραφειοκρατίας.
Και η Generali ανταποκρίθηκε με την ανάπτυξη ενός καλά οργανωμένου συνόλου καλύψεων αστικής ευθύνης, συμβόλαιο για τους ιδιοκτήτες αλόγων και αμαξών, για επιχειρήσεις μεταφορών, για ιδιοκτήτες αυτοκινήτων, μοτοσικλετών και ποδηλάτων, για ιδιοκτήτες ατμόπλοιων και ιστιοπλοϊκών και για ιδιοκτήτες σκαφών. Σε αυτήν τη λίστα προστέθηκαν προγράμματα για τραμ και σιδηροδρόμους που αποτελούσαν μια σταθερή πηγή ατυχημάτων και ατυχιών, καταγράφοντας, το 1895, 117 νεκρούς και 1.168 τραυματίες στην Αγγλία, 42 νεκρούς και 188 τραυματίες στη Γερμανία, 26 νεκρούς και 117 τραυματίες στην Πρωσία και 15 νεκρούς και 245 τραυματίες στην Αυστρία. Όσον αφορά στην Ιταλία, η ασφάλιση επιβατών ήταν μια ένδειξη ότι ο σιδηρόδρομος διέθετε έναν ορισμένο βαθμό κινδύνου. Επομένως, δεν ήταν τυχαίο ότι, την 1η Ιουνίου 1896, η Anonima Infortuni εξέδωσε το πρώτο της συμβόλαιο αστικής ευθύνης έναντι τρίτων έναντι στην εταιρίας Western Tramway της πόλης και της επαρχίας του Τορίνο.
Οι αυτόματοι πωλητές ασφάλισης καταργήθηκαν στα τέλη της δεκαετίας του 1920. Η επιλογή της Generali να λειτουργεί μέσω εξειδικευμένων εταιριών, με άμεσο ενδιαφέρον για τη βιομηχανία, ήταν ενδεικτική όχι μόνο μιας τεχνικής επιλογής που αποσκοπούσε στη διατήρηση του κλάδου ζωής από τους δύσκολους προς έλεγχο κινδύνους, αλλά και μιας νέας εμπορικής και διαφημιστικής πολιτικής, που βασιζόταν στην τεχνολογική καινοτομία και την έντονη επιθυμία για διάδοση της έννοιας της ιδιωτικής ασφάλισης στον πληθυσμό.
Ο Marco Besso, ο οποίος οδήγησε την εταιρία στη σύγχρονη εποχή, έγραψε στην Αυτοβιογραφία του: «Η ασφάλιση [...] δεν πρέπει να θεωρηθεί ως πηγή κέρδους για την εταιρία αλλά ως πηγή ηθικής ικανοποίησης, που πρέπει να συμβάλει στην ευημερία και την ηρεμία των οικογενειών." Και επίσης εκείνων που, για επαγγελματικούς λόγους ή για λόγους αναψυχής, αποφάσισαν να ταξιδέψουν ως οικογένεια.
