Το 1896 ιδρύθηκε η Anonima Infortuni και στη συνέχεια επέκτεινε την ασφάλιση στον τομέα της αυτοκινητοβιομηχανίας σε όλες τις χώρες στις οποίες δραστηριοποιούνταν, στην Ευρώπη και στον κόσμο. Ωστόσο, στα τέλη της δεκαετίας του 1950 πραγματοποιήθηκε το αποφασιστικό σημείο καμπής. Η ένδειξη «Κλάδος Αυτοκινήτου» και «R.C. Auto», ή Ασφάλεια Αυτοκινήτου, εμφανίστηκε για πρώτη φορά στα αρχεία της εταιρίας.
Σε όλους τους υπουργικούς διαδρόμους εκείνα τα χρόνια συζητούνταν το θέμα της ασφάλισης αυτοκινήτου. Λεγόταν ότι οι οδηγοί έπρεπε να αναλάβουν τη νομική ευθύνη για τυχόν ζημιές που προκαλούσαν κατά την οδήγηση σε πρόσωπα ή πράγματα και να συνάψουν συμβόλαιο με εξουσιοδοτημένη ασφαλιστική εταιρία. Οι εταιρίες της εποχής, με επικεφαλής την Generali, συνεργάστηκαν με το κράτος για να καθορίσουν το νομοθετικό πλαίσιο του ζητήματος. Ο νόμος, ο οποίος τέθηκε σε ισχύ το 1971, προέβλεπε αποζημίωση για τα θύματα και δημιουργία ταμείου για την αποζημίωση ζημιών από άγνωστα οχήματα, ανασφάλιστα οχήματα ή οχήματα ασφαλισμένα από αφερέγγυες εταιρείες. Το όφελος ήταν τόσο εμφανές που ο πρόεδρος της Γερουσίας, καθώς και ο Πρόεδρος της Generali, Cesare Merzagora, χαρακτήρισαν την ασφάλιση αυτοκινήτου ως «απαραίτητη κοινωνική αναγκαιότητα».
Σε αυτό το κλίμα, η Generali προσάρμοσε τις δομές της για να υποστηρίξει την αναπόφευκτη αύξηση του φόρτου εργασίας που προέκυψε από την υποχρεωτική ασφαλιστική κάλυψη. Βελτίωσε τις διαδικασίες της υιοθετώντας απλά και άμεσα συμβατικά εργαλεία και τις υπηρεσίες διακανονισμού, επιταχύνοντας τον προσδιορισμό των ζημιών με ταχύτερες και καταλληλότερες διαδικασίες. Διασφαλίζοντας παροχές βασισμένες στην αποδοτικότητα και το ισορροπημένο κόστος καθώς και στην αναγνώριση της πίστης και της γενναιοδωρίας των ασφαλισμένων, κέρδισε την εμπιστοσύνη των νέων πελατών και διατήρησε την εμπιστοσύνη εκείνων που ήταν ήδη ασφαλισμένοι. Εν ολίγοις, η ασφάλιση αυτοκινήτου αποδείχθηκε μια εξαιρετική ευκαιρία για την εταιρία.
Η Generali ανταμείφθηκε για τη στάση της, ειδικά μετά τα πρώτα δύσκολα χρόνια, που χαρακτηρίστηκαν από την ιλιγγιώδη αύξηση των αιτημάτων αποζημίωσης. Την πενταετία 1901-1905, τα ατυχήματα που αφορούσαν αυτοκίνητα και μοτοσικλέτες για μη επαγγελματικούς σκοπούς ανήλθαν σε 209, ενώ σημειώθηκαν 2.437 ατυχήματα με ποδήλατα και 427 ατυχήματα που αφορούσαν «άλλα μέσα μεταφοράς». Όταν το αυτοκίνητο έγινε μαζικό εμπόρευμα, η συχνότητα των αιτημάτων αποζημίωσης άρχισε να επηρεάζει τα αποτελέσματα του κλάδου. Η δυσκολία αυτή αποτυπώνεται συνεχώς σε αρχεία και προϋπολογισμούς. Για παράδειγμα, στο τέλος του 1949, καταβλήθηκαν 675 εκατ. λίρες μόνο για ζημιές αυτοκινήτων, το 86% του συνόλου του κλάδου. Ωστόσο, η αυξανόμενη δημοτικότητα του αυτοκινήτου είχε σημαντικά επακόλουθα. Το 1938, τα ασφάλιστρα από τον κλάδο αυτοκινήτου αντιπροσώπευαν το 10% του συνόλου, ενώ το 1959 ξεπέρασαν το 35%. Το 1971, τα ασφάλιστρα που εισπράχθηκαν ανήλθαν σε 645 δις. λιρέτες (σχεδόν το 50% του αθροίσματος των διαφόρων κλάδων), τοποθετώντας την Ιταλία στην έβδομη θέση παγκοσμίως στον ασφαλιστικό τομέα.
Η αύξηση των ασφαλίστρων, ωστόσο, ήταν μόνο ο καθρέφτης της κοινωνικής προόδου που συντελούνταν πέραν από γεωγραφικούς περιορισμούς και σύνορα. Η Generali είχε αγωνιστεί για την έναρξη ισχύος της ασφάλισης αστικής ευθύνης για τα αυτοκίνητα, που ενεργοποιήθηκε στην Ιταλία το 1971. Μόλις ψηφίστηκε ο νόμος, δημιουργήθηκαν ευκαιρίες για περαιτέρω επέκταση της αγοράς σε μοτοσικλέτες και μηχανοκίνητα σκάφη και οργανώθηκαν κατάλληλες υπηρεσίες. Η δέσμευση και η επιμονή της Generali είχε αντίκτυπο στην κοινωνία της εποχής και το αίσθημα ευθύνης των οδηγών βελτιώθηκε. Το 1974, η εταιρία συμμετείχε στην πρωτοβουλία, που προωθήθηκε από το Automobile Club of Italy, με στόχο την εισαγωγή της «Ευρωπαϊκής δήλωσης ατυχήματος», η οποία είχε ήδη αποδείξει την αξία της σε άλλες ευρωπαϊκές χώρες, συμπεριλαμβανομένης της Ιταλίας.
